Свой первый трек «Стена» Гуф написал в 19 лет. Этот трек был записан совместно с Ромой Коробчанским (aka STR8), с которым Гуф учился в одной группе университета МПГУ им. Ленина, и впервые прозвучал на радио «2000». Затем у Гуфа был творческий перерыв из-за наркотиков, который длился 2 года.
Гуф вошёл в хип-хоп мир в 2000 году в составе группы «Rolex-X», название которой происходит от имён участников проекта: Ромы и Лёши. Именно после участия в составе группы Гуф становится известным как Rolex-X.
Понимая необходимость двигаться дальше, Гуф совместно с Принципом создает группу «CENTR» в 2004 году. В таком составе они выпустили первый демо-альбом под названием «Подарок». Тираж составил всего 13 экземпляров, которые были презентованы самым близким друзьям на Новый год. У Гуфа имеется двоюродный брат, известен как 613 р-н .[источник не указан 42 дня] 613 р-н участвовал в сведении альбома «Город Дорог».[источник не указан 42 дня] В творческой жизни Гуфа есть и ещё один яркий персонаж — его бабушка Тамара Константиновна, известная поклонникам творчества Гуфа как Ориджинал Ба два икса. Вся страна узнала из трека «Сплетни» о том, что она читает газету «Жизнь». Песня «Ориджинал Ба» повествует об их взаимоотношениях, о её характере. «Она легко станцует вам под Шона Пола» — читает Гуф.
Гуф часто бывал в Ростове, поэтому хорошо знаком с группой Каста. Он даже принял участие в съёмках клипа на песню «Мы берём это на улицах», а участник Касты Шым написал музыку для его «Новогодней».
Многие из ранних песен Гуфа посвящены наркотикам, и именно эти песни стали его «визитной карточкой» в рэп-сообществе, сформировав новый специфический стиль. Гуф употреблял наркотики, как он сам об этом и говорил, но сейчас полностью отказался от них.